Il luogo era conosciuto anche come Pietra Anellaria, antico nome di Sant'Agata Feltria, che indicava il gruppo di case costruite sul blocco di pietra arenaria (da cui anellaria), distinte dal borgo vero e proprio.
La fortezza fu fatta costruire intorno all'anno 1000 dal conte Raniero Cavalca di Bertinoro e, per la sua posizione di confine, acquistò importanza strategica, diventando, assieme alle Rocche di San Leo e Maiolo, la punta più avanzata del sistema difensivo settentrionale del futuro Ducato di Urbino.
La rocca primitiva subì le prime radicali trasformazioni nel XV secolo per iniziativa di Federico da Montefeltro, che affidò i lavori per rimodernare le rocche di suo dominio, tra cui quella di Sant'Agata Feltria, al celebre architetto militare Francesco di Giorgio Martini. Gli interventi architettonici trasformarono il forte da baluardo bellico in dimora principesca per la figlia di Federico, Gentile Feltria, che fu data in sposa al nobile Agostino Giovanni Fregoso, portandogli in dote il territorio di Sant'Agata.
Con l'avvento dei Fregoso nel 1506, la rocca venne ampliata e abbellita con opere d'arte, come i bei soffitti a cassettoni del primo piano, i monumentali camini rinascimentali, la cappella esagonale con affreschi cinquecenteschi, le cinque lunette e gli spicchi del soffitto. Il secondo piano fu destinato ad abitazione del castellano e in seguito del comandante della guarnigione. Sotto la rocca sono scavati sotterranei nei quali è collocato un antico presepe, mentre sul primo piano si possono notare i fori per la conservazione delle riserve granarie. Negli ultimi due secoli la rocca è stata adibita a convento dei Frati Minori Conventuali, a edificio per le scuole superiori di ginnasio, a prigione, a pretura ed infine ad abitazione civile.
Oggi la rocca non è integra a causa del crollo, nel gennaio 1835, della torre principale, originariamente quadrangolare, ricostruita nell'attuale forma circolare dall'architetto Botticelli Santi. Resta ben conservato, invece, il terrazzo ottagonale, dal quale Simonetto Fregoso vigilava le mosse degli eserciti invasori dei Borgia e dei Medici, informando i Duchi di Urbino.
L'edificio, ora restaurato, è sede di un originale "museo" denominato "Rocca delle Fiabe", museo permanente, inaugurato il 20 settembre 2014. Per iniziativa del Comune e in collaborazione con l’Associazione Pro Loco di Sant’Agata Feltria, la Rocca si propone come un’accademia in cui la fiaba può essere studiata, difesa, salvaguardata, interpretata. Ideatore di questa splendida iniziativa il Professor Antonio Faeti, docente di Storia della letteratura per l'infanzia al dipartimento di Scienze dell'educazione dell'Università di Bologna e pedagogista di fama mondiale.
La Rocca ospita tematiche differenti dedicate alla fiaba e trattate, sempre partendo dall’approccio dello “stupore infantile” di Elmire Zola, attraverso libri, estratti, scritte, animazioni a tema, approfondimenti multimediali, come la biblioteca virtuale, in un'atmosfera suggestiva e di grande impatto e in un perfetto incontro tra tradizione e innovazione.
